Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi hợp tác với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trong bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã chia sẻ về tình cảm sâu sắc mà cô đã có với Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau. Tuy nhiên, tình cảm này đã không được đáp lại do nam diễn viên 85 tuổi cho rằng cô còn quá trẻ.
Winona Ryder đã thổ lộ tình cảm của mình với Al Pacino khi cô mới 22 tuổi. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ. Điều này có thể là một sự từ chối nhẹ nhàng, nhưng nó cũng khá trớ cười khi xét đến việc Al Pacino sau đó đã hẹn hò với một cô gái trẻ hơn Winona.
Winona Ryder cũng tiết lộ rằng cô đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Điều này có thể đã khiến Winona cảm thấy một chút tự an ủi, nhưng cũng cho thấy rằng đôi khi, lý do từ chối của một người không phải lúc nào cũng hợp lý.
Hiện tại, Winona Ryder đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn.
Winona Ryder và Scott Mackinlay Hahn hiện đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Với kinh nghiệm của mình, Winona có thể sẽ không còn quá trẻ và nóng vội như khi cô thổ lộ tình cảm với Al Pacino. Tuy nhiên, cô vẫn đang tận hưởng cuộc sống tình yêu của mình và hy vọng sẽ tìm thấy hạnh phúc lâu dài với Scott.
Về phía Al Pacino, ông vẫn đang tận hưởng cuộc sống của mình. Bài phỏng vấn của Winona Ryder với Elle UK đã giúp người hâm mộ hiểu rõ hơn về cuộc sống tình yêu của nữ diễn viên.